트럼프 최측근의 은밀한 매수, 역발상 베팅 적중할까
📺 원본 영상: 트럼프 최측근의 은밀한 매수, 역발상 베팅 적중할까 🎙️ 채널: 소수몽키 📅 정리 일자: 2026-05-19 ⚠️ Note: 본 리포트는 영상의 음성을 텍스트로 변환(STT)하여 정리한 것입니다. 화면에 표시된 자료(차트, 포트폴리오 표, 슬라이드 등)는 포함되지 않을 수 있으며, 시각 자료가 언급된 구간은 별도로 표기했습니다.
개요
이번 영상은 트럼프 행정부와 긴밀한 관계를 맺고 있는 두 투자 주체, 빌 애크먼(Bill Ackman)과 트럼프 상무장관 하워드 루트닉(Howard Lutnick) 가족이 운영하는 칸토 피츠제럴드(Cantor Fitzgerald)의 최근 포트폴리오 변화를 집중 분석한다. 두 기관의 공통된 움직임은 놀랍도록 유사하다. 시장에서 외면받고 있는 소외주, 특히 소프트웨어와 암호화폐 관련 종목을 적극적으로 매수하는 역발상 전략이다. 강연자는 이 움직임이 단순한 저가 매수인지, 아니면 내부 정보를 기반으로 한 선제적 포지션 구축인지를 독자와 함께 고민해 보자고 제안한다.
빌 애크먼의 역발상 — 구글을 팔고 마이크로소프트를 사다
빌 애크먼(Bill Ackman)이 이끄는 Pershing Square Capital Management는 통상 10~11개 종목에 집중 투자하는 스타일로 잘 알려져 있다. 종목 수를 극단적으로 줄이는 대신 각 종목에 대한 확신의 강도를 극대화하는 전략인데, 이번 분기 업데이트에서 그 확신의 방향이 급격히 바뀌었다. 포트폴리오 내에서 탑3 비중을 차지하던 Alphabet(Google)을 95% 이상 대거 매도하고, 그 차익 실현 자금으로 Microsoft를 집중 매수하여 한 번에 포트폴리오 4위 종목으로 끌어올린 것이다.
00:39 - 빌 애크먼(Bill Ackman) 포트폴리오 현황 - 11개 종목 집중 투자 구성 표
강연자는 이 결정을 두고 “역발상”이라고 표현했는데, 그 이유는 Microsoft가 현재 시장에서 가장 외면받는 섹터인 소프트웨어의 대표 종목이기 때문이다. 올해 들어 AI 에이전트 경쟁 심화로 소프트웨어 업종 전반이 크게 하락했으며, Microsoft 역시 고점 대비 30~40% 이상 빠진 상태다. 빌 애크먼이 이 종목을 선택했다는 사실만으로도 시장의 주목을 받기에 충분하다.
빌 애크먼이 직접 밝힌 Microsoft 매수 논리
빌 애크먼은 자신의 투자 결정을 드물게 직접 공개했다. 강연자가 전한 그의 발언을 정리하면 다음과 같다.
첫째, Valuation 측면에서 Microsoft는 역사적 평균보다 현저히 저렴한 구간에 진입해 있다. 둘째, Microsoft가 보유한 OpenAI 지분 가치가 현재 주가에 전혀 반영되어 있지 않다는 점을 강조했다. 셋째, Anthropic의 성장으로 소프트웨어 섹터 전반에 불안감이 확산되고 있지만, Microsoft의 M365(오피스 제품군 - Word, PowerPoint, Excel 등을 포함한 소프트웨어 번들)는 “복제 불가능한 자산”으로서 강력한 해자(moat)를 보유하고 있어 단순한 AI 대체 우려를 적용하기 어렵다는 논리다. 넷째, 빅테크 전반에 퍼진 AI 과잉 투자 우려 역시 지나치며, 실제로 수익화가 가능하기 때문에 투자가 정당화된다고 봤다.
이는 새로운 논리라기보다는, 시장이 공황에 빠져 있을 때 냉철하게 펀더멘털을 들여다보는 그의 전통적인 투자 철학의 재현이라 할 수 있다. 강연자도 “엄청 대단하고 새로운 논리는 아니다”라고 짚었다. 빌 애크먼의 진짜 차별점은 논리의 독창성이 아니라, 그것을 실제 자금으로 몸소 실행하는 실행력에 있다.
역사는 반복된다 — 2023년 Google 베팅의 교훈
빌 애크먼의 이번 Microsoft 베팅을 이해하려면, 2023년 Alphabet 매수 사례를 먼저 살펴볼 필요가 있다. 2022년 말 ChatGPT의 등장 이후, 시장은 “이제 아무도 구글 검색을 사용하지 않을 것”이라는 공포에 사로잡혔다. 당시 Google은 자사 AI 서비스(지금의 Gemini 이전 버전)를 발표할 때마다 오히려 주가가 폭락하는 기현상이 반복됐다. OpenAI가 발표를 할 때마다 Google 주가가 함께 빠지는, 마치 지금 Anthropic의 뉴스가 나올 때 소프트웨어 섹터가 흔들리는 것과 똑같은 구조였다.
바로 그 공포의 정점에서 빌 애크먼은 Alphabet 집중 매수에 나섰다. 당시 PER(주가수익비율)이 16배 수준으로 빅테크 치고는 극히 저렴한 구간이었다.
03:28 - Alphabet(Google) 주가 차트 - 2023년 집중 매수 구간 및 불타기 시점 표시
그는 이후 2025년 4월 관세 쇼크 때 다시 한번 추가 매수로 불타기를 단행했다.
04:43 - Alphabet 차트 - 2025년 4월 관세 쇼크 시 추가 매수 및 차익 실현 구간
그 결과, 빌 애크먼은 2025년 연례 서한(annual letter)에서 펀드 전체 수익률 20.9% 중 가장 큰 기여를 한 종목이 Alphabet이었다고 밝혔다. 강연자에 따르면 차익 실현 수익률은 대략 2~3배 이상으로 추산된다. S&P 500을 상회하는 성과를 낸 셈이다.
빌 애크먼이 Microsoft에서 보고 있는 그림은 정확히 2023년 Alphabet의 재현이다. “지금 과도한 우려로 대형 우량주가 짓눌려 있다. 그러므로 나는 모아간다.” 이것이 그의 투자 논리의 핵심이다.
💡 핵심 투자 전략: 우량주 공포 역매수(Contrarian Quality Buying)
원리 (Logic)
이 전략의 핵심은, 펀더멘털은 훼손되지 않았지만 시장 공포나 내러티브 변화로 인해 Valuation이 역사적 저점으로 내려온 대형 우량주를 집중 매수하는 것이다. 일시적인 시장의 과잉 반응과 구조적인 사업 훼손을 구분하는 능력이 요구된다. 빌 애크먼의 경우 Google 위기 당시 “검색 사업 자체가 망하는 것이 아니라, AI 경쟁 서사가 주가를 비이성적으로 낮춰놓은 것”이라는 판단을 내렸고, Microsoft에 대해서도 같은 논리를 적용하고 있다.
실행 방법 (How-to)
빌 애크먼의 실행 패턴은 명확하다. 첫째, 수익이 충분히 실현된 기존 보유 종목을 차익 실현한다. 둘째, 그 자금으로 현재 시장에서 가장 외면받는 우량주로 자금을 이동한다. 셋째, 매수 이후에도 추가 하락이 오면 불타기로 비중을 높인다. 집중 투자(10~11개 종목)를 고수하기 때문에 한 번의 결정이 포트폴리오 전체에 미치는 영향이 크다.
주의 사항 (Risk)
이 전략의 가장 큰 위험은 타이밍이다. 공포가 현실이 될 수도 있기 때문이다. 2023년 Google의 경우 AI 사업 부진이 일시적이었지만, Microsoft의 소프트웨어 사업은 AI 에이전트 보급이 가속화될 경우 보다 구조적인 도전에 직면할 수 있다. 빌 애크먼의 역발상이 이번에도 맞을지는 시장이 판단할 몫이다. 강연자도 이 점을 명확히 했다. “매수를 권장하는 것이 아니라, 어떻게 될지 궁금한 상황”이라고 언급했다.
칸토 피츠제럴드 — 상무장관 가족 펀드의 은밀한 포트폴리오 교체
트럼프 행정부 상무장관 하워드 루트닉(Howard Lutnick)이 장관직을 맡기 전까지 직접 운영하던 칸토 피츠제럴드(Cantor Fitzgerald)는 현재 그의 장남 Brandon Lutnick과 차남 Kyle Lutnick이 각각 회장·부회장으로 나란히 운영하고 있다. 200개 이상의 종목을 보유한 대형 헤지펀드로, 복잡한 옵션 전략(콜옵션을 통한 상승 베팅, 풋옵션을 통한 하락 헤지)을 병행하기 때문에 단순 비교가 쉽지 않다. 강연자는 이 펀드의 가장 주목할 만한 특징을 두 가지로 요약했다.
첫째, 전반적인 포지션 규모를 늘리고 콜옵션을 통해 미국 증시 전체에 대한 상승 베팅을 확대했다. 비관적이기보다는 오히려 적극적으로 시장 상승에 베팅하고 있다는 의미다. 둘째, 포트폴리오 교체 방향이 매우 특징적이다. 올해 상대적으로 선방하거나 핫했던 종목들, 예컨대 Intel, Broadcom, Nvidia 등을 일부 처분하고, 올해 미국 증시에서 가장 부진했던 섹터인 소프트웨어와 암호화폐 관련 종목을 집중적으로 늘렸다.
07:37 - 칸토 피츠제럴드 포트폴리오 교체 내역 - Microsoft 890% 비중 확대 포함 매수 종목 목록
구체적으로 살펴보면, Microsoft를 무려 기존 대비 약 890% 비중 확대(약 9배 증가)하는 공격적인 매수를 단행했다. 여기에 Circle, Robinhood, BitMine 같은 암호화폐 생태계 관련 기업들, 그리고 올해 헬스케어 섹터에서 가장 크게 하락한 UnitedHealth, 빅테크 중에서도 상대적으로 소외된 AMD와 Amazon 등을 늘렸다. 요약하면, 많이 오른 것을 팔고 박살난 것을 사는 전형적인 역발상 포트폴리오 교체다.
08:22 - 칸토 피츠제럴드 주요 비중 종목 리스트 - 소외주 중심 포트폴리오 재편 현황
강연자는 여기서 흥미로운 관점을 제시했다. 상무장관의 두 아들이 펀드를 운영하는 구조상, 밥상 앞에서 아빠에게 “엔비디아 수출 규제는 언제 풀려?”, “관세는 언제 내려?”, “희토류 협상은 어떻게 돼?”라고 물어볼 수 있는 위치에 있다는 점이다. 물론 농담 섞인 표현이지만, 트럼프 핵심 측근과의 정보 근접성이 투자 판단에 영향을 줄 수 있다는 시각이다.
두 투자자의 공통 분모 — 역발상의 해부
빌 애크먼과 칸토 피츠제럴드는 서로 다른 투자 철학과 운용 방식을 가진 기관이지만, 이번 분기 포트폴리오 변화에서 놀라운 공통점이 발견된다. 강연자는 이 공통점을 다음과 같이 정리했다. 두 기관 모두 “많이 오른 것을 팔고, 시장에서 외면받은 소외주를 샀다.” 빌 애크먼은 구글(Alphabet)을 팔아 소프트웨어 소외주 Microsoft를 집중 매수했고, 칸토 피츠제럴드는 상대적 강세 종목을 정리하고 소프트웨어와 암호화폐라는 올해 최대 부진 섹터로 자금을 이동했다.
이 움직임이 주목받는 이유는 단순히 역발상이기 때문만이 아니다. 이 두 기관이 모두 트럼프 행정부와 긴밀한 관계를 가지고 있다는 점에서, 단순한 Valuation 베팅 이상의 의미가 있을 수 있다는 시각도 있다. 소프트웨어 수출 규제 완화, AI 관련 정책 변화, 암호화폐 친화적 행정 방향 등이 이 포트폴리오 구성과 무관하지 않을 수 있다는 것이다. 물론 이는 추론의 영역이며, 강연자도 이 점에 대해 “참고 정도로만” 봐야 한다고 명시했다.
마무리 / 핵심 정리
강연의 결론은 명확하다. 두 투자 주체가 공통적으로 소외주를 역발상으로 담고 있다는 사실은, 현재 시장에서 가장 저평가받는 섹터인 소프트웨어와 암호화폐에 대한 재평가 가능성을 시사한다. 특히 빌 애크먼의 경우 2023년 Alphabet 베팅이 적중했던 전례가 있어, 이번 Microsoft 베팅도 시장의 이목이 집중되고 있다. 대형 기관들 중 Microsoft를 이 정도로 집중 매수한 곳은 빌 애크먼이 유일하다고 강연자는 강조했다.
다만 강연자는 시장의 단기적인 흐름에 대해서는 다소 신중한 입장을 유지했다. 미국 10년물 국채 금리가 단기 조정의 빌미가 될 수 있다는 점을 키워드로 제시하면서도, 큰 대세 흐름에는 지장이 없을 것으로 본다고 마무리했다. 이번 리포트에서 다룬 내용은 특정 종목에 대한 매수 권고가 아니라, 투자의 거물들이 어떤 시각으로 시장을 바라보고 있는지를 파악하기 위한 참고 자료로 활용해야 한다.
📚 출처 및 참고
| 구분 | 내용 |
|---|---|
| 원본 영상 | 트럼프 최측근의 은밀한 매수, 역발상 베팅 적중할까 |
| 채널 | 소수몽키 |
| 리포트 작성 | 2026-05-19 |
| 작성 방식 | YouTube 영상 STT 변환 후 에디팅 |
💬 본 리포트는 영상 내용을 바탕으로 재구성되었습니다. 정확한 내용은 원본 영상을 참조해 주세요.